《高跟鞋先生》乍一看就是一部很惡趣味的影片，故事講述了一個軟件公司的技術宅男從小暗戀自己的女神李若欣，一直在為了她做改變，從小到大一直都在為了女神改變自己的形象，女神喜歡什么類型，他就刻意往那方面打扮，把自己弄得不倫不類沒有自己的風格，每次向女神表白心意的時候都被人捷足先登。

直到女神李若欣被渣男欺騙，發誓再也不愛男人了，和道館的女同帥T搞起了曖昧，兩人一起去les主題的酒吧玩樂。杭遠才意識到危機，在好基友林森森的幫助下，穿上了性感高跟鞋和大長裙，混進les酒吧接近女神李若欣，此后和李若欣成為了好閨蜜。