2007年，萊昂納多憑借《血鉆》卷土重來，為了演好這個雇傭兵戰爭販子，小李子拍戲時也曾身受重傷。影帝最終頒給了《末代獨裁》里的福里斯特·惠特克，他曾是1988年的戛納影帝。有趣的是，杰米·福克斯和福里斯特·惠特克是奧斯卡影史上少有的“黑人影帝”，而小李子連續兩次敗給他們。

時間再往后推進七年，萊昂納多又帶來精品之作《華爾街之狼》獲得奧斯卡提名，該片助他再拿一座金球獎，然而到了奧斯卡的戰場，卻還是敗給了《達拉斯買家俱樂部》里的馬修·麥康納。也就是在那一年，小李子在奧斯卡頒獎典禮現場眼泛淚光的動圖刷爆微博，“小李不哭”的話題也成為熱門，很多網友也是在那一年知道了“小李子專業陪跑20年”這個梗。