蔡依林在1998年參加MTV歌唱比賽脫穎而出，19歲時出了第一張專輯，甜美的模樣被封為“少男殺手”，2003年與多位知名制作人合作后，靠著《看我72變》專輯開始大紅大紫，蔡依林近日在接受《天下雜志》專訪時回憶起當時，坦言以前總是追求完美，“像是去參加考試，希望老師交給我的東西我完全不要出錯”，她透露只要在舞臺上犯了點小錯，一下臺就會哭，日子過得很緊繃。

相同的情況不只發生在表演，同樣也在飲食、維持身材上發生，從小有嬰兒肥的她，為了美美地上鏡，從出道就很積極地注意體重，長期以來只吃過水的食物這件事在粉絲圈也廣為流傳，高壓的自我管理連身邊的工作人員都心疼地說：“有點努力過頭。”

蔡依林在2007年以《舞娘》拿下了金曲獎最佳女歌手，她致詞時特別向一直不看好的人致意，但即便拿了獎仍沒有讓輿論聲浪平息，長期受到外界質疑的她也開始懷疑起自己，常常懷疑他人的眼光是不是不友善，“他是不是在瞪我”、“走在路上覺得別人投射在你身上的眼光都是不好的”，最后2009年因為不認同自己，萌生退出歌壇的念頭，在經紀人葛福鴻的鼓勵之下，休息了3個月學習了新東西，腳步停下之后心境也改變，看事情的角度也開始不同，她開始活出更自在的自己。

幾年來蔡依林事業、愛情兩得意，和男友錦榮交往6年雖然爆過分手，但目前感情很穩定盡管工作忙碌也常出門約會，多次被拍到甜蜜互動。春節期間有記者拍到兩人一起到新莊看房，且蔡媽媽也全程陪同，被指是準備結婚的前奏。